Учительница английского языка Пенелопа Кэмпбелл с нетерпением ждет летних каникул, которые она традиционно проводит у своей энергичной бабушки Дот. Несмотря на то, что бабушка неустанно пытается найти Пенелопе достойного жениха из местных холостяков, эти поездки всегда приносят радость и уют. Однако в этом году всё меняется, когда Пенелопа сталкивается с Джейсоном Хамфри, своим давним другом и первой любовью. Он не потерял ни капли своего обаяния и привлекательности, и их встреча пробуждает в обоих тёплые воспоминания. Несмотря на первоначальную неловкость, они быстро находят общий язык и выясняют, что бабушка Джейсона столь же активно занята поиском пары для своего внука. Осознав, что их бабушки не остановятся ни перед чем, Пенелопа и Джейсон решают объединить усилия и притвориться парой, чтобы избежать бесконечных попыток сводничества. Эта милая и забавная игра постепенно раскрывает перед ними не только новые стороны друг друга, но и давно забытые чувства, которые, возможно, ещё не утратили своей силы.