Уэйн Стобирски, вечный тусовщик и человек, избегающий ответственности, оказывается на перепутье, когда теряет право на совместную опеку над своим девятилетним сыном Тайлером. Понимая, что время, проведенное с сыном, стремительно утекает, он решает устроить незабываемые выходные, чтобы показать Тайлеру все прелести своего любимого Милуоки в Висконсине. Однако, вместо спокойного и душевного путешествия, их поездка превращается в череду хаотичных и комичных ситуаций. Уэйн, привыкший жить беззаботно и легкомысленно, сталкивается с необходимостью проявлять заботу и внимание, которых он раньше избегал. Каждое его действие, будь то посещение местных достопримечательностей или попытка создать особенные моменты, оборачивается неожиданными проблемами и забавными недоразумениями. Тем не менее, в этой череде неудач и курьезов Уэйн и Тайлер находят способ лучше понять друг друга, открывая в себе новые грани и укрепляя семейные узы, несмотря на предстоящие перемены.